Lily, une des meilleures agentes immobilières de sa région, se montre toujours irréprochable, jusqu’à ce qu’une altercation inhabituelle avec un client pousse son patron à lui imposer un congé forcé. Tout cela juste après que son copain l’ait laissée et qu’on lui apprenne qu’elle serait bientôt évincée de son appartement. Sur un coup de tête, elle réserve une place sur un vol pour la Jamaïque, dans un tout-inclus qui, elle l’espère, lui permettra d’oublier ses problèmes pendant un moment. Dans l’avion, elle rencontre Ryan, un courtier hypothécaire workaholic en mode vacances. Durant leur séjour Lily et Ryan se retrouvent malgré eux à partager bien plus que des moments de détente au soleil...